S'il devient chef de son parti, ce qui est probable, ses intérêts dans Québecor deviendront très problématiques. Non seulement se retrouvera-t-il en conflit d'intérêts, mais il placera les dirigeants de ses entreprises de presse dans une situation difficile et il se retrouvera lui-même au sein de controverses dont il devra répondre (autrement que sur les médias sociaux).
Sa proposition de placer dans une fiducie sans droit de regard ses intérêts ne tient pas la route. Cette solution convient pour un portefeuille diversifié de placements qu'un fiduciaire pourrait gérer à sa guise. François Legault, chef de la CAQ, a fait encore mieux en n'investissant que dans des obligations du gouvernement. Or, la fiducie que créerait PKP contrôlerait 24 % des actions de Québecor et 73 % de ses droits de vote. PKP serait informé chaque trimestre des résultats de Québecor et du Groupe TVA, qui ont l'obligation de cette divulgation. Il pourrait ainsi suivre l'essentiel de ce qui se passe dans son empire et il se retrouverait en conflit d'intérêts de façon permanente, une situation intenable.
De plus, même s'il s'abstiendra de se mêler de la gestion quotidienne de son empire, ses gestionnaires n'oublieront pas qui est leur patron ultime, se rappelleront qu'il pourrait éventuellement revenir à la tête de l'empire dans son entreprise et sauront qu'il pourrait alors vouloir régler ses comptes à l'égard de ce qu'il n'aurait pas aimé. PKP ne s'est jamais gêné pour congédier sans ménagement quelqu'un qui ne faisait pas son affaire.