De 1996 à 1998, il a occupé les fonctions de vice-président, affaires corporatives avec Anaheim Sports, Inc. propriétaire des Mighty Ducks d'Anaheim et du club de baseball les Angels d'Anaheim. À ce titre, Gilmore avait la responsabilité de l'aspect juridique des opérations du club de la LNH et de l'équipe du Baseball majeur, du stade Anaheim Stadium en ce qui a trait aux négociations de licences, d'ententes publicitaires et de droits de diffusion.
Entre 1999 et 2006, M. Gilmore a occupé des fonctions stratégiques avec l'organisation des Kings de Los Angeles, assumant le poste de vice-président principal, opérations hockey, tout en occupant les fonctions de gouverneur et de directeur général des Monarchs de Manchester, le club affilié des Kings dans la Ligue américaine de hockey. Par la suite, pour le compte de Anschutz Entertainment Group. Inc., (AEG), dans le rôle de vice-président principal développement corporatif et planification stratégique, il avait la responsabilité du développement des affaires pour l'ensemble d'AEG, qui englobait ses cinq principaux secteurs d'activités à l'échelle mondiale, dont la gestion d'amphithéâtres et de stades, d'équipes de sport professionnel et de promotions de spectacles.
Marié et père de trois enfants, Kevin Gilmore a aussi été président-fondateur de deux entreprises, notamment de Professional Sports Advisory Group, une firme de consultant dans le domaine du sport professionnel qu'il a exploitée de 1998 à 1999. En 2009, il s'est retrouvé à la tête de South Coast Soccer City, LLC, un complexe sportif de 73 000 pieds carrés réunissant sept terrains de soccer sous un même toit.
