Comme les hypothèques ''subprimes'' ont éclaté à partir de 2007, il n'est pas étonnant que Fannie Mae et Freddie Mac soient devenus des désastres. Cependant, chez W.R. Berkley, on se croyait protégé d'une quelconque façon, car ces institutions agissaient selon les instructions du gouvernement. En achetant les actions privilégiées de ces firmes, la société d'assurance croyait bénéficier d'une certaine protection de la part du gouvernement, en ce sens que ce dernier ferait l'impossible pour assurer la bonne tenue de leurs affaires. Il s'agissait d'une attente plutôt réaliste. Un soldat qui obéit à son chef s'attendrait à être protégé par l'armée s'il était attaqué. C'est bien naturel! Si le soldat est attaqué sur le champs de bataille, ce sera parce qu'il aura obéi aux ordres.
Ce fût cependant une grande déception, et on l'explique en ces mots dans le rapport annuel de 2008 :
"Il est difficile de comprendre de quelle façon ces entreprises supervisées par le gouvernement ont pu laisser tomber les actionnaires privilégiés. Dans une nation où l'on est fier d'agir en respectant les lois, il est navrant de constater que les autorités aient décidé qu'elles ne portaient aucune responsabilité face à ce problème. Tout ceci est survenu en même temps que le Congrès exigeait que ces deux organisations produisent davantage de prêts avec moins de restrictions.''
