Sylvain Carle, jusqu'à tout récemment évangéliste auprès des développeurs chez Twitter, a causé un émoi en annonçant, le 23 juin, son retour à Montréal. Un retour par la grande porte, puisqu'il quittait la Californie pour devenir directeur général de l'incubateur FounderFuel et associé du fonds Real Ventures, à Montréal. Dans la communauté techno québécoise, rares sont ceux qui n'ont pas bénéficié de ses conseils, de ses relations ou même de son appartement à San Francisco. Sylvain Carle, toutefois, n'est pas le seul Québécois bien branché dans la Silicon Valley. Malgré leur faible nombre, ces Québécois sont influents, voient grand et sont toujours prêts à rendre la pareille à leurs compatriotes. C'est la Quebec Connection.

C'était le 10 avril dernier, dans un bar de San Francisco. Ian Jeffrey, visiblement fatigué, prenait un verre avec les entrepreneurs de l'incubateur montréalais FounderFuel qui l'avaient accompagné en Californie. L'événement qu'il avait organisé en collaboration avec deux autres incubateurs plus tôt dans la journée avait été un échec. Pratiquement aucun investisseur de la Valley n'avait pointé le nez, malgré plusieurs confirmations.

«Je pense que la formule "Demo Day" n'attire plus tellement les investisseurs, ici. Il y a en a tellement...», nous confiait Ian Jeffrey, déjà en train de tenter d'extraire une leçon de cette déconvenue, malgré l'heure tardive. Il faut dire que celui qui était alors directeur général de FounderFuel était en terrain connu.

En 2006, il a déménagé dans la région pour se joindre à Tiny Pictures, start-up qui avait conçu l'application de partage de photos Radar. «On se promenait partout dans le monde, puis on disait qu'un jour les gens allaient prendre les photos de ce qu'ils mangent et les partager, et on se faisait dire qu'on était fous, relate Ian Jeffrey. Dans le fond, c'était Instagram avant son temps.»

Tiny Pictures a finalement fait l'objet d'une vente de feu en 2009, en pleine crise économique. Son ancien pdg, John Poisson, est resté en contact avec le Montréalais. Après avoir assisté aux présentations des entrepreneurs de FounderFuel, M. Poisson a suivi le petit groupe de Québécois dans le bar où ils s'étaient réunis après l'événement.

Aucun des entrepreneurs de FounderFuel qui ont participé à l'événement en avril ne blâmait Ian Jeffrey, qui est estimé de tous. La plupart d'entre eux profiteraient de leur séjour dans la Valley pour rencontrer des relations d'affaires.

Il faut dire que la contribution d'Ian Jeffrey est importante. En trois ans, il a bâti à Montréal le plus important programme d'incubation du Canada. Évidemment, avoir baigné dans l'épicentre de l'entrepreneuriat technologique pendant quelques années l'a aidé à insuffler le même rythme effréné qu'on retrouve dans la Valley aux entreprises en démarrage de FounderFuel. En fait, il est de ceux qui ont vendu l'idée qu'on pouvait bâtir à Montréal une start-up ayant une empreinte mondiale, quitte à faire de fréquents allers-retours entre San Francisco et Montréal.

Comme Ian Jeffrey, Sylvain Carle est une preuve vivante que les Québécois qui déménagent dans la Valley ont une influence bénéfique sur l'écosystème québécois. Après une première incursion dans la Valley à la fin des années 1990, M. Carle n'a pas manqué de partager ce qu'il y avait appris. Il a aussi cofondé Needium, une entreprise montréalaise qui, en 2012, s'est soldée par un échec. La même année, il accepte un poste chez Twitter à San Francisco.

Durant son second séjour en Californie, Sylvain Carle est devenu l'ambassadeur officieux du Québec dans la Valley. C'est d'ailleurs vers lui que nous nous sommes tourné, durant un séjour à San Francisco en novembre 2013, pour valider l'idée du présent reportage. Même s'il était alors en vacances, Sylvain Carle nous avait donné rendez-vous au Blue Bottle Coffee de Mint Plaza. Il est arrivé à vélo, qu'il utilisait pour aller travailler chez Twitter. C'est lui qui nous a présenté à la communauté de Québécois dans la Valley et admis dans le groupe Facebook AC760 («the MTL/SF tech mafia»), baptisé d'après le numéro du vol direct d'Air Canada entre Montréal et San Francisco.

Parmi les quelque 200 membres du groupe, on trouve plusieurs Québécois exilés dans la Valley, mais aussi de nombreux entrepreneurs de Montréal qui y vont souvent pour affaires : «Pour toute start-up qui a l'ambition de devenir une grande, c'est un passage obligé ici, soutenait Sylvain Carle. Il faut venir tous les mois ou tous les deux mois pour réseauter, mais aussi pour s'inspirer».

Bien qu'heureux dans sa ville d'adoption, Sylvain Carle nous avait confié qu'il lancerait un jour une nouvelle start-up à Montréal... avec un bureau à San Francisco. C'est justement ce que venait d'accomplir le pdg de PasswordBox, Daniel Robichaud, en mettant la main sur sa concurrente de San Francisco, Legacy Locker, le 20 novembre 2013.

Si PasswordBox est établie à Montréal, Daniel Robichaud se rend dans la Valley toutes les deux semaines. Ainsi, c'est dans une salle privée du Wingtip Club, à San Francisco, qu'il nous a alors reçu pour discuter de son acquisition.

Jeremy Toeman, le pdg de l'entreprise acquise, était aussi présent. En discutant avec lui, nous avons découvert que, bien qu'il soit établi à San Francisco depuis longtemps, il est originaire de Montréal. Il avait jugé bon de céder la place à PasswordBox qui, forte d'un financement de six millions de dollars, se positionnait déjà comme le leader de la gestion de mots de passe en ligne.

En juin dernier, c'est pour se joindre à PasswordBox en tant que vice-président du marketing qu'Ian Jeffrey a quitté FounderFuel. Ian Jeffrey poursuit ainsi son rêve californien là où il l'avait laissé cinq ans plus tôt. Mais à partir de Montréal cette fois. Son ambition n'est toutefois pas de créer la prochaine Instagram : «Durant ma carrière en marketing, j'ai toujours fait la promo de produits cool. Ce que j'aime de PasswordBox, c'est qu'on s'attaque à un problème réel et qu'on n'a pas besoin d'être la saveur du mois pour avoir du succès».

La persévérance de George Favvas

Pour George Favvas, cofondateur de PerkHub, s'établir dans la Silicon Valley était une manière d'aller au bout de ses rêves. «Quand ma dernière start-up a planté à Montréal, je me suis dit que je voulais en démarrer une dans la Valley. Je me suis dit que, si ça plantait, je ne pourrais pas mettre cet échec sur le fait que je n'étais pas dans la bonne ville.»

Son ticket pour la Valley, George Favvas l'a obtenu avec une petite dose de chance et une grande de persévérance. En 2010, après avoir assisté à une conférence de l'investisseur vedette Dave McClure à Montréal, il l'interpelle sur le boulevard Saint-Laurent et lui présente sa start-up, SmartHippo. À la suite de quoi le célèbre ange financier l'invite à communiquer avec lui par courriel.

L'ange financier n'ayant pas donné suite à sa requête quelques mois plus tard, George Favvas, de passage à San Francisco, le joint sur Twitter. McClure lui répond de passer à son bureau dans l'après-midi.

Après une demi-heure d'attente, George Favvas voit l'investisseur sortir d'un ascenseur. Il saisit l'occasion de lui parler, tant et si bien que Dave McClure accepte finalement d'investir dans la jeune entreprise du Québécois. De retour à Montréal, George Favvas finit toutefois par abandonner SmartHippo, avant de reprendre contact avec Dave McClure en lui soumettant une autre idée, un club d'achat en ligne pour PME baptisé Rewardli.

Malgré ce changement de cap, McClure a invité M. Favvas et son cofondateur, Jean-Sébastien Boulanger, à venir bâtir Rewardli au sein de l'incubateur 500 Startups, à Mountain View. En 2011, George Favvas devenait l'un des rares pdg de start-up québécois exilés dans la Valley. Et il n'a pas manqué de donner un coup de pouce à la communauté du Québec.

Mentor pour FounderFuel depuis 2011, Favvas tente de transmettre aux start-ups d'ici la culture propre à la Silicon Valley : «C'est une culture qui est axée sur la rapidité : sur des changements rapides, des cycles de feedbacks très rapides», soutient l'entrepreneur.

Mangeant sa propre salade, George Favvas n'a pas hésité à changer de cap en constatant que la croissance n'était pas au rendez-vous. L'entreprise, rebaptisée PerkHub en février dernier, est aujourd'hui établie à San Francisco et offre une solution en ligne permettant aux entreprises d'offrir des rabais chez des tiers à leurs employés.

Déjà, Google a adopté PerkHub. Le contact avec la direction du géant a été facilité grâce à une relation d'affaires de M. Favvas qui y travaille, qu'il a revue dans la rue. «À San Francisco, croiser dans la rue des gens qui peuvent nous aider, ça arrive tout le temps», explique le Québécois.

La raison à un milliard de Mohannad El-Barachi

Le printemps dernier, lorsque nous avons rencontré Mohannad El-Barachi et Michael Mire, cofondateurs de sweetiQ, ils venaient à peine d'arriver à San Francisco. Ils avaient enchaîné une quinzaine de rendez-vous en quatre jours, dont trois le jour de notre rencontre. Il leur en restait deux derniers avant de prendre un vol de retour à Montréal, dans la soirée. Ils prévoyaient revenir dans la Valley bientôt, car ils avaient encore beaucoup à faire avant de s'y établir.

Grâce à l'initiative fédérale de l'accélérateur technologique canadien (ATC), sweetiQ s'apprêtait à emménager dans les bureaux du centre Plug And Play, à Sunnyvale, pour la période du 1er mai au 1er août. MM. El-Barachi et Mire étaient à la recherche d'un bureau pour la suite des choses, d'un appartement et d'investisseurs.

Prêtant lui aussi main-forte aux entrepreneurs québécois de passage dans la Valley, Jean- Sébastien Boulanger, cofondateur de PerkHub, a rencontré les cofondateurs de sweetiQ durant leur passage, en avril. «Il nous a aidés à avoir des attentes réalistes en matière de loyer et il nous a expliqué comment trouver une garderie», explique Mohannad El-Barachi.

Ce n'était toutefois pas leur premier séjour dans la Valley. Entre autres, sweetiQ avait eu l'occasion de visiter la région dans le cadre du programme du C100, baptisé 48 Hours in the Valley, qui aide une quarantaine de jeunes entreprises canadiennes par année à réseauter dans la région.

Le café Starbucks où nous avions prévu discuter étant fermé, nous avons fait l'entrevue debout, devant le commerce, faute de temps pour trouver un lieu plus propice. Décidément, les deux Montréalais avaient déjà adopté le rythme de la Valley qui, avoue M. El-Barachi, est frénétique. «Les gens ici ont des attentes différentes par rapport à la vitesse à laquelle les choses se passent», explique l'entrepreneur, qui veut s'y établir afin d'accélérer la croissance de sweetiQ.

À la suite de la transformation de son modèle d'entreprise, les revenus de sweetiQ sont en train d'exploser. Le produit qu'elle propose, de l'information géolocalisée sur les moteurs de recherche, répond manifestement à un besoin des commerçants. Au cours des 18 derniers mois, l'entreprise a généré des revenus de 2 M $, alors qu'elle n'en avait généré aucun depuis sa fondation, en 2011.

Déjà, les entrepreneurs ont embauché un vendeur dans la Valley et ils voient le jour où ils devront embaucher des cadres supérieurs possédant de l'expérience en technologies, une ressource qui se ferait plutôt rare à Montréal... «Nous savons que nous pourrions peut-être devenir une compagnie d'entre 20 et 50 millions [de dollars] à Montréal, mais nous devons être dans la Valley si nous voulons en devenir une de 1 milliard», croit M. El-Barachi.

S'il y a plus d'occasions dans la Valley, tout y est cependant plus cher. Un mois après notre première rencontre devant un Starbucks fermé à San Francisco, les fondateurs de sweetiQ n'avaient pas encore trouvé d'appartement. Il faut dire que là-bas un 3 ½ à 3 000 $ est une bonne affaire... Ainsi, en attendant de trouver un appartement, Michael Mire est resté à Montréal, tandis que Mohannad El-Barachi est retourné à San Francisco, où il a été hébergé par des relations d'affaires. Même s'ils sont déterminés, les cofondateurs de sweetiQ n'ont pas encore décidé s'ils s'établiront dans la Valley ou, comme PerkHub, à San Francisco.

La passion de Denis Laprise pour les défis techniques

Bien qu'ils soient situés tout près de l'université Stanford, au coeur de la Valley, les bureaux de Curbside ne paient pas de mine. L'entrepôt transformé en bureaux est pourtant la propriété d'AME Cloud Ventures, le fonds d'investissement du cofondateur de Yahoo, Jerry Yang, lui-même diplômé de Stanford.

Denis Laprise est venu en personne nous ouvrir la porte. Ce diplômé de l'Université Laval et originaire du SaguenayLac-Saint-Jean a créé sa première entreprise à l'âge de 18 ans. Aircraft Maintenance Systems, qu'il a fondée avec le père d'un de ses amis, à Saint-Félicien, a aujourd'hui des bureaux à Montréal et en France.

A suivi une seconde start-up. «La raison pour laquelle on a fondé Poly9, c'était pour travailler sur des trucs qui nous passionnaient. Faire des sites Web de pizzerias ou travailler dans une banque ne m'a jamais intéressé...»

Un peu par hasard, l'entreprise a développé une expertise en cartographie en ligne, ce qui l'a amenée à obtenir de nombreux contrats en provenance de la côte ouest. À la fin des années 2000, les affaires de Poly9 allaient si bien que l'entreprise travaillait à la conception de son propre service de cartes en ligne. Apple, qui fait partie de ses clients, achète l'entreprise en 2010.

À l'époque, Denis Laprise possédait 100 % du capital-actions de la boîte de sept employés. Avec la plupart d'entre eux, il a quitté Québec pour Cupertino, lieu du siège social d'Apple, où il dirigerait une équipe travaillant à la mise au point de la carte d'Apple. En 2012, cette carte allait remplacer Google Maps en tant qu'application de cartographie par défaut sur l'iPhone.

Comme la carte était lancée, Denis Laprise a quitté Apple en avril 2013. Puis, en septembre, il a cofondé Curbside avec un autre ex-cadre d'Apple ayant contribué au développement de la carte Apple. Si l'argent d'Apple lui a permis de s'acheter une Tesla et de vivre confortablement dans la Valley, ce n'est pas la possibilité d'en gagner davantage qui retient Denis Laprise sur la côte ouest. C'est plutôt la possibilité de travailler avec les meilleurs dans le créneau qu'il convoite. Sans surprise, sa nouvelle entreprise développe un produit utilisant la géolocalisation. En effet, Curbside a mis au point une application qui permet à ses utilisateurs d'acheter des produits offerts dans les commerces environnants, puis de passer les cueillir par la suite.

Denis Laprise a décidé de rester dans la Valley, entre autres parce qu'il considère que certains projets ne peuvent avoir du succès que là-bas. «Si je créais une autre entreprise au Québec, ce ne serait pas le prochain Twitter, explique-t-il. Il faut se lancer dans un créneau qui a un lien avec la région où on se trouve.»

Malgré tout, Denis Laprise sait qu'il reviendra tôt ou tard au Québec, et il n'a pas l'intention d'être salarié... «Moi, je suis Québécois, et parler français, c'est important pour moi, explique-t-il. Il y a des employés de Poly9 qui sont retournés au Québec et, ultimement, je pense que la plupart vont y retourner.»

Denis Laprise, Curbside

Denis Laprise s'est établi dans la Valley après que Poly9, de Québec, eut été achetée par Apple en 2010. Il a quitté Apple en 2013 pour cofonder Curbside à Palo Alto.

Mohannad El-Barachi, SweetiQ

À cheval entre Montréal et la Valley, Mohannad El-Barachi souhaite y établir le siège social de SweetiQ, qu'il a cofondée avec Michael Mire.

Silvio Drouin, Bitlogica

Autodidacte, Sylvio Drouin quitte l'école à 16 ans pour se joindre à Philips à titre de programmeur. Son expertise l'amène à travailler un peu partout dans le monde, avant qu'il ne s'établisse dans la Valley en 2007. Il y occupe le poste de directeur des TI de Tiny Pictures et de Xtranormal, avant de fonder l'incubateur Bitlogica.

Sylvain Carle, Twitter

À la fin des années 1990, Sylvain Carle déménage dans la Valley et crée le blogue A Frog in the Valley, qu'il alimente toujours. De retour à Montréal, il cofonde Needium, puis retourne à San Francisco en 2012, chez Twitter cette fois. Il reviendra à Montréal cet automne pour être directeur général de l'incubateur FounderFuel et associé chez Real Ventures.

Nicolas Darveau-Garneau, Google

Après avoir travaillé près de deux décennies dans la Valley et à New York, il revient au Québec pour occuper le poste de directeur général de Google Québec en 2011. Depuis octobre 2012, il exerce de nouvelles fonctions au siège social de Google à Mountain View. Celles de directeur du marketing de performance.

Patrick Pichette, Google

Cet ancien associé de McKinsey & Company et cadre chez Bell Canada est responsable des finances de Google depuis 2008.

Nicolas Bertrand, SmartUp.com

Successivement directeur de produit chez MySpace et Match.com, il travaille aujourd'hui à temps plein sur sa start-up. C'est lui qui organise la fête de la Saint-Jean dans la Valley et qui s'occupe de l'Association des Québécois à San Francisco.

George Favvas, PerkHub

Après avoir fondé plusieurs start-ups à Montréal, George Favvas en fonde une dans la Valley avec son associé Jean-Sébastien Boulanger. Après être passé par l'incubateur 500 Startups, il choisit d'établir PerkHub à San Francisco.

Greg Isenberg, 5by

Entrepreneur en série, Greg Isenberg a pris le chemin de la Valley après avoir vendu 5by à StumbleUpon, une start-up établie à San Francisco, en septembre 2013.

Jeremy Toeman, Dijit Media

Originaire de Montréal, l'entrepreneur en série Jeremy Toeman travaille dans la Valley depuis les années 1990. À la fois mentor pour FounderFuel et pour 500 Startups, il a vendu sa plus récente start-up, Legacy Locker, à PasswordBox.

Jordan Kong, Institutional Venture Partners

Durant ses études à l'Université Columbia, à New York, elle se découvre une passion pour la technologie en faisant un stage dans une société en démarrage. En 2013, après deux ans en tant qu'analyste pour Barclays Capital à New York, elle déménage en Californie pour travailler pour l'un des plus importants fonds en capital de risque du monde à titre d'analyste.

Pierre Grenier, ZenDesk

Après avoir travaillé pour le fonds Catamount Ventures, Pierre Grenier fonde Keibi Technologies en 2006, une start-up rachetée par Lithium en 2009. À titre de directeur de produit chez Zendesk, il y a fort à parier qu'il a bénéficié de l'entrée en Bourse de la société, en mai.

Daniel Saks, AppDirect

Avec Nicolas Desmarais, il a cofondé AppDirect en 2009, à San Francisco. L'entreprise, qui permet à ses clients d'offrir des boutiques d'applications, a obtenu à ce jour 58,5 G$ US. La société a ouvert un bureau à Montréal en avril.